Collaborazioni

Ossidazione eco-compatibile di solfuri per via fotochimica


  • In collaborazione con: Prof. Sergio Bonesi - Università di Buenos Aires, Argentina

La collaborazione pluriennale con l'università argentina verte sull'ossidazione per via fotochimica e in condizioni blande di particolari derivati dello zolfo (i solfuri). Tale processo è di grande importanza ambientale a causa della presenza di composti a base di zolfo nel petrolio che, a seguito della sua combustione, inquinano l'atmosfera delle zone industriali.

Il progetto si propone da un lato di studiare quali siano i fattori più importanti per poter degradare (mineralizzare) il solfuro stesso oppure, nel caso del petrolio, si propone di trasformare questi solfuri in derivati idrosolubili facili da eliminare. Altro aspetto importante della reazione è la possibilità di trasformare i solfuri in solfossidi (composti di interesse anche sintetico) in condizioni eco-compatibili.


Pubblicazioni esemplificative

  1. Bonesi, S. M.; Fagnoni, M.; Albini, A. "Photosensitized electron transfer oxidation of sulfides: structure and medium effect" J. Sulfur Chem. 2008, 29, 367-376. DOI: 10.1080/17415990802105762
  2. Bonesi, S. M.; Fagnoni, M.; Albini, A. "Photosensitized Electron Transfer Oxidation of Sulfides: A Steady-State Study" Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 2612-2620. DOI: 10.1002/ejoc.200800048
  3. Bonesi, S. M.; Carbonell, E.; Garcia, H.; Fagnoni, M.; Albini, A. "Photocatalytic oxidation of aliphatic and aromatic sulfides in the presence of silica adsorbed or zeolite-encapsulated 2,4,6-triphenyl(thia)pyrylium" Appl. Catal. B-Environ. 2008, 79, 368-375. DOI: 10.1016/j.apcatb.2007.10.037

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Studio del meccanismo delle reazioni fotochimiche


  • In collaborazione con: Prof. Sandra Monti - ISOF-CNR, Bologna, Italia

Da anni il nostro laboratorio collabora con il gruppo di Bologna grazie alla loro provata esperienza nell'utilizzo della tecnica di laser flash photolysis avanzata e misurazione dei tempi di vita di varie specie chimiche (ad esempio ossigeno singoletto). Grazie alle sofisticate strumentazioni laser presenti nei loro laboratori è possibile la determinazione di specie transienti molto utili per poter interpretare il meccanismo delle reazioni da noi studiate.


Pubblicazioni esemplificative

  1. Protti, S.; Fagnoni, M.; Monti, S.; Réhault, J.; Poizat, O.; Albini, A. "Activation of aliphatic C-H bonds by tetracyanobenzene photosensitization. A time-resolved and steady-state investigation." RSC Adv. 2012, 2, 1897-1904. DOI: 10.1039/C2RA01054B
  2. Fasani, E.; Manet, I.; Capobianco, M. L.; Monti, S.; Pretali, L.; Albini, A. "Fluoroquinolones as potential photochemotherapeutic agents: covalent addition to guanosine monophosphate" Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3621-3623. DOI: 10.1039/c0ob00056f
  3. Manet, I.; Monti, S.; Grabner, G.; Protti, S.; Dondi, D.; Dichiarante, V.; Fagnoni, M.; Albini, A. "Revealing Phenylium, Phenonium, Vinylenephenonium, and Benzenium Ions in Solution" Chem. Eur. J. 2008, 14, 1029-1039. DOI: 10.1002/chem.200701043
  4. Bonesi, S. M.; Fagnoni, M.; Monti, S.; Albini, A. "Reaction of singlet oxygen with some benzylic sulfides." Tetrahedron 2006, 62, 10716-10723. DOI: 10.1016/j.tet.2006.07.110
  5. Manet, I.; Monti, S.; Fagnoni, M.; Protti, S.; Albini, A. "Aryl Cation and Carbene Intermediates in the Photodehalogenation of Chlorophenols" Chem. Eur. J. 2005, 11, 140-151. DOI: 10.1002/chem.200400681

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Studio della foto-reattività di flavonoidi


  • In collaborazione con: Dr. Alberto Mezzetti - LASIR, USTL-Università di Lille, Francia

I flavonoidi rappresentano un target fotochimico importante per le loro vaste applicazioni tecnologiche quali sorgenti laser e sensori biologici. Tale studio si avvale di svariate tecniche di spettroscopia UV-visibile, infrarossa e Raman, sia steady state che risolta nel tempo.


Pubblicazioni esemplificative

  1. Protti, S.; Mezzetti, A. "Any colour you like. Excited state and ground state proton transfer in flavonols and applications" in Specialistic Periodical reports: Photochemistry; Albini, A. Ed. 2012, 40, pp. 295-322, Royal Society of Chemistry.
  2. Mezzetti, A.; Protti, S.; Lapouge, C.; Cornard, J.-P. "Protic Equilibria as the key factor of quercetin emission in solution. Relevance to biochemical and analytical studies" Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6858-6864. DOI: 10.1039/C0CP00714E
  3. Protti, S.; Raulin, K.; Cristini, O.; Turrell, S.; Mezzetti, A. "Wavelength shifting system based on flavonols and their metal complexes encapsulated in porous SiO2 matrices" J. Mol. Struct. 2011, 993, 485-490. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.02.010
  4. Protti, S.; Mezzetti, A.; Cornard, J.-P.; Lapouge, C.; Fagnoni, M. "Hydrogen bonding properties of DMSO in ground-state formation and optical spectra of 3-hydroxyflavone anion" Chem. Phys. Lett. 2008, 467, 88-93. DOI: 10.1016/j.cplett.2008.11.005
  5. Protti, S.; Mezzetti, A.; Lapouge, C.; Cornard, J.-P. "Photochemistry of metal complexes of 3-hydroxyflavone: towards a better understanding of the influence of solar light on the metal-soil organic matter interactions" Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 109-119. DOI: 10.1039/B709682H

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Sintesi di liquidi ionici come elettroliti in batterie al litio


  • In collaborazione con: Prof. Piercarlo Mustarelli - Dipartimento di Chimica, Università di Pavia

Lo studio riguarda la sintesi di liquidi ionici e la loro applicazione come elettroliti in membrane a trasporto ionico in batterie al litio ricaricabili. All'interno del nostro laboratorio, il progetto è focalizzato sulla progettazione e sulla realizzazione di nuovi liquidi ionici aventi le proprietà chimico-fisiche più idonee a questo scopo.


Pubblicazioni esemplificative

  1. Quinzeni, I.; Ferrari, S.; Quartarone, E.; Tomasi, C.; Fagnoni, M.; Mustarelli, P. "Li-doped mixtures of alkoxy-N-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)-imide and organic carbonates as safe liquid electrolytes for lithium batteries" J. Power Sources 2013, 237, 204-209. DOI: 10.1016/j.jpowsour.2013.03.036
  2. Ferrari, S.; Quartarone, E.; Tomasi, C.; Ravelli, D.; Protti, S.; Fagnoni, M.; Mustarelli, P. "Alkoxy substituted imidazolium-based ionic liquids as electrolytes for lithium batteries" J. Power Sources 2013, 235, 142-147. DOI: 10.1016/j.jpowsour.2013.01.149
  3. Abitelli, E.; Ferrari, S.; Quartarone, E.; Mustarelli, P.; Magistris, A.; Fagnoni, M.; Albini, A.; Gerbaldi, C. "Polyethylene oxide electrolyte membranes with pyrrolidinium-based ionic liquids" Electrochim. Acta 2010, 55, 5478-5484. DOI: 10.1016/j.electacta.2010.04.099
  4. Lavall, R. L.; Ferrari, S.; Tomasi, C.; Marzantowicz, M.; Quartarone, E.; Magistris, A.; Mustarelli, P.; Lazzaroni, S.; Fagnoni, M. "Novel polymer electrolytes based on thermoplastic polyurethane and ionic liquid/lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide/propylene carbonate salt system" J. Power Sources 2010, 195, 5761-5767. DOI: 10.1016/j.jpowsour.2010.03.085
  5. Ferrari, S.; Quartarone, E.; Mustarelli, P.; Magistris, A.; Fagnoni, M.; Protti, S.; Gerbaldi, C.; Spinella. A. "Lithium ion conducting PVdF-HFP composite gel electrolytes based on N-methoxyethyl-N-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)-imide ionic liquid" J. Power Sources 2010, 195, 559-566. DOI: 10.1016/j.jpowsour.2009.08.015

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Funzionalizzazione di nanotubi al carbonio e loro applicazioni


  • In collaborazione con: Prof. Piercarlo Mustarelli, Prof. Antonella Profumo - Dipartimento di Chimica, Università di Pavia - e Prof. Livia Visai - Dipartimento di Biochimica, Università di Pavia

I nanotubi al carbonio sono materiali potenzialmente utili per ottenere nano-oggetti che trovano applicazione come biosensori, nel drug delivery e nel campo dell'energetica. Uno dei problemi legati ai nanotubi è la loro bassa solubilità in solvente organico o acquoso. La collaborazione si propone di trovare nuovi metodi per la funzionalizzazione di nanotubi al carbonio per aumentarne la solubilità. I nanotubi così ottenuti vengono poi caratterizzati (ad esempio con tecniche TGA, TEM o SEM) e poi utilizzati in studi fotoelettrochimici o come drug carrier mediante legami con molecole biologicamente attive.


Pubblicazioni esemplificative

  1. Ravelli, D.; Montanaro, S.; Tomasi, C.; Galinetto, P.; Quartarone, E.; Merli, D.; Mustarelli, P.; Fagnoni, M. "One-Step Decatungstate-Photomediated PEGylation of Single-Walled Carbon Nanotubess" ChemPlusChem 2012, 77, 210-216. DOI: 10.1002/cplu.201100040
  2. Merli, D.; Ugonino, M.; Profumo, A.; Fagnoni, M.; Quartarone, E.; Mustarelli, P.; Visai, L.; Grandi, M. S.; Galinetto, P.; Canton, P. "Increasing the antibacterial effect of lysozyme by immobilization on multi-walled carbon nanotubes" J. Nanosci. Nanotechno. 2011, 11, 3100-3106. DOI: 10.1166/jnn.2011.3758
  3. Fagnoni, M.; Profumo, A.; Merli, D.; Dondi, D.; Mustarelli, P.; Quartarone, E. "Water-miscible liquid multiwalled carbon nanotubes" Adv. Mater. 2009, 21, 1761- 1765. DOI: 10.1002/adma.200801994
  4. Merli. D.; Profumo, A.; Dondi, D.; Albini, A. "Photoelectrochemical Studies of Gold Electrodes Chemically Modified with Single-Walled Carbon Nanotubes" ChemPhysChem 2009, 10, 1090-1096. DOI: 10.1002/cphc.200800684

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Sintesi di nuovi superconduttori organici


  • In collaborazione con: Dr. Lorenzo Malavasi - Dipartimento di Chimica, Università di Pavia

L'ottenimento di sistemi facilmente sintetizzabili in grado di mostrare proprietà da superconduttore a temperature relativamente elevate (18 K) è un obiettivo fondamentale della ricerca in questo campo. La collaborazione (iniziata nel 2011) con il gruppo del Dr. Malavasi prevede la messa a punto di superconduttori organici a base di fenaceni (composti aromatici policondensati, quali fenantrene o picene) intercalati con metalli alcalini o alcalino-terrosi. Particolare attenzione verrà data, all'interno del nostro gruppo, all'ottimizzazione di una procedura sintetica generale per l'ottenimento di fenaceni variamente sostituiti. In questo modo sarà possibile disporre di una vasta gamma di substrati a basso costo, così da selezionare i più promettenti allo scopo.


Pubblicazioni esemplificative

  1. Joseph, B.; Boeri, L.; Malavasi, L.; Capitani, F.; Artioli, G. A.; Protti, S.; Fagnoni, M.; Albini, A.; Marini, C.; Baldassarre, L.; Perucchi, A.; Lupi, S.; Postorino P.; Dore, P. "Vibrational spectrum of solid picene (C22H14)" J. Phys.: Condens. Matter 2012, 24, 252203. DOI: 10.1088/0953-8984/24/25/252203

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Simulazione delle proprietà di poliossometallati tramite DFT


  • In collaborazione con: Prof. Alessando Bagno - Università di Padova, Italia

La collaborazione riguarda l'applicazione di metodi computazionali alla previsione delle proprietà dei poliossometallati, quali ad esempio l'anione decatungstato. In particolare, questo progetto si propone di simulare gli spettri UV-VIS di questa famiglia di composti tramite l'applicazione del metodo TD-DFT (Teoria del Funzionale Densità Dipendente dal Tempo).


Pubblicazioni esemplificative

  1. Ravelli, D.; Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A.; Bagno, A. "Electronic and EPR spectra of the species involved in [W10O32]4− photocatalysis. A relativistic DFT investigation" Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 2890-2896. DOI: 10.1039/C2CP43950F
  2. Ravelli, D.; Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A.; Bagno, A. "Predicting the UV spectrum of polyoxometalates by TD-DFT" J. Comput. Chem. 2011, 32, 2983-2987. DOI: 10.1002/jcc.21879

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Processi radicalici fotochimici


  • In collaborazione con: Prof. Ilhyong Ryu - Osaka Prefecture Univeristy, Osaka, Giappone

La collaborazione prevede la scoperta e messa a punto di metodi sintetici radicalici innovativi. In particolare, si cerca di realizzare processi multi-componente, che sfruttano l'attivazione fotochimica in combinazione con l'utilizzo del monossido di carbonio (CO) come trappola di radicali.


Pubblicazioni esemplificative

  1. Ryu, I.; Tani, A.; Fukuyama, T.; Ravelli, D.; Montanaro, S.; Fagnoni, M. "Efficient C-H/C-N and C-H/C-CO-N Conversion via Decatungstate-Photoinduced Alkylation of Diisopropyl Azodicarboxylate" Org. Lett. 2013, 15, 2554-2557. DOI: 10.1021/ol401061v
  2. Ryu, I.; Tani, A.; Fukuyama, T.; Ravelli, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. "Atom-Economical Synthesis of Unsymmetrical Ketones through Photocatalyzed C-H Activation of Alkanes and Coupling with CO and Electrophilic Alkenes" Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1869-1872. DOI: 10.1002/anie.201004854

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Sintesi fotochimche in condizioni ecosostenibili


  • In collaborazione con: Dr. Alessandro Palmieri, - Università di Camerino, Italia - Prof. Luigi Vaccaro e Dr. Daniela Lanari - Università di Perugia, Italia
    Progetto finanziato da: MIUR - FIRB 2008 (RBFR08J078Q)

Il progetto si basa sulla messa a punto di procedure fotoindotte per la formazione di legami C-C e C-eteroatomo in condizioni ecosostenibili. Un ulteriore sviluppo è rappresentato dall'ottimizzazione di processi in flusso multi-step, in grado di combinare reazioni fotochimiche/fotocatalizzate (Pavia) e processi effettuati in condizioni di catalisi eterogenea (Camerino - Perugia).


Pubblicazioni esemplificative

  1. Protti, S.; Palmieri, A.; Petrini, M.; Fagnoni, M.; Ballini, R.; Albini, A. "A Photochemical Route to Benzo[a]carbazoles via Domino Elimination/Electrocyclization of 2-Aryl-3-(1-tosylalkyl)indoles" Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 643-646. DOI: 10.1002/adsc.201201051

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Sintesi di PhotoAcid Generators (PAGs) e loro applicazioni in fotolitografia


  • In collaborazione con: Dr. Gioia Della Giustina, Prof. Giovanna Brusatin - INSTM Padova, Italia - e Dr. Luca Mezi - ENEA Roma, Italia
    Progetto finanziato da: Fondazione Cariplo (2012-0186)

Il progetto si basa sulla preparazione di composti neutri, in grado di liberare acidi forti se attivati fotochimicamente (PhotoAcid Generators - PAGs). Le molecole sintetizzate verranno impiegate nei laboratori di Padova e Roma in processi di fotolitografia via radiazioni UV e soft-X.


Pubblicazioni esemplificative

  1. Terpolilli, M.; Merli, D.; Protti, S.; Dichiarante, V.; Fagnoni, M.; Albini, A. "Cationic and Radical Intermediates in the Acid Photorelease from Aryl Sulfonates and Phosphates" Photoch. Photobio. Sci. 2011, 10, 123-127. DOI: 10.1039/C0PP00284D

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Altre collaborazioni


Sono inoltre attive collaborazioni con altri gruppi nazionali ed internazionali di ricerca, come quelli del Prof. M. Oelgemöller (James Cook University, Townsville, Australia), del Prof. E. Lacôte (ICSN-CNRS, Gif-sûr-Yvette, Francia) e del Prof. W. Leibl (Laboratory of photocatalysis and biohydrogen research (LPB) - CEA, Saclay, Francia).


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